Niestety w prosty sposób, czyli przekopiowując po prostu pliki z wiadomościami nie da rady. Trzeba się trochę nakombinować i posiłkować zewnętrznym programem.
Program Outlook Express wiadomości przechowuje w plikach o rozszerzeniu .dbx, natomiast nowszy program do poczty Windows Live Mail ich nie obsługuje, tylko pliki o rozszerzeniu .eml. Musisz wyłuskać wiadomości z dbx do plików .eml i dopiero te przekopiować do nowego komputera.
Na początek musisz ustalić, gdzie na starym komputerze znaduje się folder z plikami poczty programu Outlook Express. Aby to zrobić wejdź do programu i z menu wybierze kolejno Narzędzia -> Opcje... -> zakładka Konserwacja i klikasz w Folder magazynu. Wyświetli się lokalizacja folderu z plikami bazy danych Outlooka.

Teraz z pliku np. Skrzynka odbiorcza.dbx w której znajdują się wszystkie wiadomości odebrane, należy wyodrębnić maile do formatu EML. Aby to zrobić najlepiej użyć programu MiTeC Mail Viewer 2.3.0 (ściągnąć możesz go stąd), który odczytuje większość wiadomości e-mail z plików bazodanowych programów pocztowych:
- Bazy danych z wiadomościami Mozilla Thunderbird
- Folder z plikami EML
- pojedyncze pliki EML
- Bazy danych wiadomości programu Outlook Express
Program nie wymaga instalacji, wystarczy go rozpakować i uruchomić plik MailView.exe. Otworzy się okienko w którym należy wybrać ścieżkę do pliku bazy programu pocztowego

Po otwarciu wyświetli się okienko z listą wiadomości mail, które znajdują się w bazie danych Outlook Express.

Teraz wystarczy zaznaczyć wszystkie wiadomości, które chcesz eksportować do nowego komputera gdzie zainstalowany jest program Windows Live Mail i wybrać z górnego menu Wiadomości -> Zapisz -> E-mail... następnie wybrać lokalizację (najlepiej stworzyć wcześniej specjalny folder), gdzie mają zostać zapisane wiadomości, każda oddzielnie w pliku .eml
Gdy już masz wiadomości w formacie EML, należy je ręcznie przekopiować do folderu odebrane w plikach programu Windows Live Mail.
Jak znaleźć pliki wiadomości w Windows Live Mail? Wchodzisz w kolejno w menu Plik -> Opcje -> Poczta... zakładka Zaawansowane i klikasz przycisk Konserwacja i w kolejnym oknie Folder magazynu... wyświetli się okienko z lokalizacją, gdzie znajdują się pliki programu.
Z reguły to:
C:\Users\[nazwa_użytkownika]\AppData\Local\Microsoft\Windows Live Mail
Po przejściu w powyższą lokalizację, szukasz folderu o takiej samej nazwie jak Twój profil w programie i następnie folderu Inbox, do której kopiujesz wszystkie pliki wyeksportowane programem MiTeC Mail Viewer. Oczywiście w czasie kopiowania program Windows Live Mail musi być wyłączony.
Teraz po włączeniu programu, wszystkie wiadomości odebrane z Outlook Express powinny znajdować się w folderze odebrane programu Windows Live Mail.